1970年 4月

京都市下京区にて、（故）髙山本丸が千代田火災海上保険「髙山代理店」として創業

1974年 8月

現会長である太田益太郎が前職（京都トヨタ）の繋がりで合流し、二人三脚体制になる

1977年 4月

「株式会社京都アイ・エス」を設立

1982年 5月

京都府宮津市に「京都アイ・エス　宮津事務所」を開設し、京都府南部・北部の販売網が構築

1985年 8月

損害保険特級(一般）代理店に認定

2002年 6月

太田益太郎（現会長）が代表取締役社長に就任

2009年 4月

地域統括代理店制度の総轄代理店開始（約50店の地域パートナー代理店と協業）

2011年 4月

代表取締役に髙山環が就任